在明成祖朱棣，也就是永歷大帝即位后，日本又再次派遣派使者來華，成祖也派出了左通政趙居任出使日本，并發給日本政府“本”字勘合一百道，“詔日本十年一貢，人止二百，船止二艘，不得攜軍器，違者以寇論”（《明史》），同時令日本禁止倭寇騷擾我沿海地區，這就是所謂“勘合貿易”。
事實上勘合貿易并不是真正意義上的貿易，而是一種朝貢性質的交換行為。以天朝上國自居的明朝，在收到日本等國送來朝貢品后，多以幾倍甚至數十倍的價格以及物品回報，“詔日本十年一貢”，也表明了這一貿易的性質。由于勘合貿易在一定程度上緩解了物資短缺的局面，所以在永樂初期兩國關系的發展還是比較良好的，日本政府不但幾次進貢，甚至還將抓獲的倭寇送交明朝來處理：“明年十一月來賀冊立皇太子。時對馬、臺岐諸島賊掠濱海居民，因諭其王捕之。王發兵盡殲其眾，縶其魁二十人，以三年十一月獻于朝，且修貢。帝益嘉之，……而還其所獻之人，令其國自治之。使者至寧波，盡置其人于甑，烝殺之。……五年、六年頻入貢，且獻所獲?？?。……八年四月，義持遣使謝恩，尋獻所獲?？埽奂沃?rdquo;（《明史》）。
只是這么小的勘合貿易數量，并不能完全解決兩國貿易和社會發展的需要，甚至為了爭奪和明朝的貿易權，兩個日本使團還在中國爆發了一場“爭貢之役”，并因此在沿海地區引發了一場小騷亂。
而有貿易需要的也并不只是日本一方，當時中國南方地區對出口貿易的需求也相當迫切，所以雖然兩國政府都嚴加鎮壓，但兩國走私集團以及倭寇的活動還是加劇了。明朝政府曾因此向日本政府問罪，而日本的日向、大隅、薩摩三州刺使島津騰存忠，也派遣使者奉表來明告罪，但指出倭寇并非是日本政府支持的，屬于民間犯罪行為。
此后，由于日本本土開始進入戰國時期，將軍和天皇已經不能對各地大名甚至土豪有實質上的控制，因此，部分大名和土豪乃至寺院，都開始悄悄在兩國間進行走私活動。由于明朝的海禁政策，故其船隊多有帶武器以防備官軍抓捕，因此這其實是武裝走私。但是，其中也有部分失去了藩主的日本浪人，甚至一些比較貧困及勢力弱小的大名、土豪、寺院派出的船隊成員，見明朝海防松懈也開始乘機掠奪財物船貨，成為了海盜，也就是倭寇，不過這是一種主體是貿易，間雜搶掠行為的倭寇，因此規模不大，也沒有形成職業集團。
說到明朝海防松懈倭寇乘機掠奪沿海這個問題，如果從根本上來看，這還得說明朝政府的不是，至少是因處理不當而導致。
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